Tento britský zpěvák, kytarista, skladatel a herec, občanským jménem Harry Rodger Webb, se narodil 14. října 1940 v Lucknow v Indii, kde také strávil dětství. Jeho otec pracoval u dodavatelské firmy. Lucknow bylo posádkové město a domov indické divize, které bojovalo za Británii. Jakmile se rodina přestěhovala do Kalkaty, rodina Webbových měla pět členů, Harryho sestru Donellu (známou pošetile jako Donnu) a Jacqueline.
V roce 1948 získala Indie nezávislost a Webbovi se rozhodli odstěhovat do Anglie do Londýna. V tomto roce se narodila Harryho třetí sestra Joan. Zpočátku pociťoval určitý rasový odstup způsobený především svou opálenou pletí, ale brzy se zařadil do normálního poválečného života tehdejší Anglie. Když v roce 1955 slyšel v rozhlase Billa Haleyho a Elvise Presleyho, okamžitě ho učaroval rock´n´roll a se svou sestrou Donnou se stali fanoušky Elvise.
Začal hrát v několika místních skifflových skupinách, v roce 1958 si změnil jméno na Cliff Richard a ačkoliv The Planets bylo navrženo pro jeho podporovanou kapelu, stala se z ní The Drifters (Terry Smart, bicí; Norman Mitham, kytara; Cliff Richard, zpěv, kytara), aniž by si uvědomili, že v USA byla známá soulová skupina stejného jména. Mithama později nahradil Ian Samwell. Cliffův styl zapůsobil na manažera Johna Fostera, který mu 9. srpna 1958 zařídil smlouvu s firmou EMI. John Foster také potřeboval najít náhradu za odešlého kytaristu pro jeho doprovodnou skupinu The Drifters. Původně usiloval sice o angažování Tony Sheridana, se kterým později v Hamburku nahrávali The Beatles, ale prý ho nezastihl doma. A tak nabídl angažmá Hanku Marvinovi (vl.jm. Brian Rankin), který se přimluvil i za svého kamaráda Bruce Welche (vl.jm. Bruce Cripps). Jeho první singl „Move It“ (vyšel 29. srpna), který napsal Samwell, a který naznačuje vliv Elvise. dosáhl na 2. místo v britském žebříčku. Skladba je dnes považována za první britskou rock´n´rollovou nahrávku. Cliff uskutečnil 13. září svůj první TV debut a také vyšel druhý singl „High Class Baby“ (7. místo v britském žebříčku). Tentýž rok 5. října skupina vyrazila na první turné po Velké Británii. Britští hudební fanoušci, unaveni z amerických popových hvězd, chtěli svoji vlastní – Cliff byl jejich odpovědí. Když na konci roku 1958 The Drifters opustil basový kytarista Ian Samwell a bubeník Terry Smart, nahradili je Marvinovi a Welchovi kolegové z londýnské rock´n´rollové kavárny 21´s Jet Harris a Tony Meehan.
V roce 1959 nahráli živou nahrávku Elvise Presleyho „Ready Teddy“. Téhož roku měli větší hit s nahrávkou písně „Livin´ Lovin´ Doll“a „Mean Streak“. O několik měsíců později měli velký hit se skladbou „Livin´ Doll“, který se umístil na 1. místě v britské Top 10 a v USA na 30. pozici. Dočkal se tak se svou doprovodnou formací první zlaté desky. Skladby se prodalo půl milionu kusů a původně zazněla ve filmu Serious Change. Dalším velkým hitem se stala skladba „Travellin´ Light“ (No.1), ale to již po přejmenování se v červenci 1959 na Cliff Richard and The Shadows. Také vyšly první alba Richarda s názvem Cliff a Cliff Sings a zahrál si ve svém druhém filmu Expresso Bongo. Přední britské teenagerské hudební noviny – New Musical Express – daly Cliffovi jeho první ocenění – fanoušci ho zvolili za „Nejlepšího nového zpěváka“ („Best New Singer“). Koupil si dva motorové skútry a od královské rodiny za singl „Move It“ si také mohl dovolit koupit jednu z nových hi-fi věží.
V roce 1960 Cliff účinkoval v TV speciálech, dostal více ocenění, královských představení a sezonu ve známém londýnském divadle Palladium. Singly „Please Don´t Tease“ a „I Love You“ (Cliffova první vánoční píseň) byly v čele singlového žebříčku. V březnu byl jeho film Expresso Bongo zahájen ve Spojených státech a Richard odjel na svou první návštěvu do USA. V tomto roce byl Cliff naposled teenagerem, bylo mu 20 let. Měl úspěch s 5 singly („A Voice In The Wilderness“, „Fall In Love With You“, „Nine Times Out Of Ten“ a dva výše uvedeny), 6 EP a albem Me And My Shadows. Britské noviny uvedly, že vydělává více než premiér a na své narozeniny, 14. října, obdržel více než 5000 pohlednic.
V roce 1961 hraje další hlavní roli ve filmu The Young Ones, jehož ústřední skladba se v dalším roce stala hitem No.1 a prodalo se ho více než milion kusů. Stal se mezinárodní hvězdou a podniká turné po mnoha částech světa, zatímco skupina The Shadows se rychle stala populární sólově. Cliff boduje se svým LP 21 Today vydaným firmou EMI, aby připomněla Cliffovi 21. narozeniny. Další jeho film Summer Holiday natočený v roce 1962 znamenal, že se Richard musel naučit řídit londýnský červený dvoupatrový autobus, kterým nacestoval přes 3000 mil v pěti různých zemích. Poprvé začal psát texty písní a napsal si svůj masívní hit „Bachelor Boy“.
Ačkoliv byl rok 1963 rokem Beatlemánie, Cliff se stal středem pozornosti, když byl film Summer Holiday uveden 10. ledna do kin. Vydal dalších pět úspěšných singlů (mj. „Summer Holiday“, „It´s All In The Game“ a „Lucky Lips“). Opět navštívil USA a objevil se v legendární Ed Sullivan TV show. Další jeho film Wonderful Life byl natáčen v severo-západní Africe, soundtrack dosáhl No.2, účinkoval v mnoha TV show v Anglii a Evropě, měl znovu pět hitů v britské Top 10 (porovnáno s The Beatles – jen tři). Ke konci roku 1964 hrál ve vánoční pantomimě Aladdin And His Wonderful Lamp. V roce 1965 překonal Elvise a The Beatles, když byl zvolen čtenáři New Musical Express jako nejlepší světový zpěvák (World´s Top Male Singer) a opět vystoupil v Ed Sullivan show v USA. Skladba „The Minute You´re Gone“ byla jedničkou po celém světě.
Ve svých začátcích zpíval nejen balady, ale i syrový a jemný rock‘n‘roll, např.: „Twenty Flight Rock“, „My Feet Hit The Ground“, „Blue Suede Shoes“, „That‘ll Be The Day“, „Dynamite“, „Never Mind“, „Apron Strings“, „It‘ll Be Me“, „Love“ nebo „Mean Woman Blues“. I když měl v příštích letech další úspěchy, zaobíral se zpěvák stále více popovými a moderními skladbami, což je již jiná kapitola.
Video
Vybrané singly
Move It/Schoolboy Crush (1958, Columbia)
High Class Baby/My Feet Hit The Ground (1958, Columbia)
Livin‘ Lovin‘ Doll/Steady With You (1959, Columbia)
Mean Streak/Never Mind (1959, Columbia)
Living Doll/Apron Strings (1959, Columbia)
Travelling Light/Dynamite (1959, Columbia)
A Voice In The Wilderness/Don‘t Be Mad At Me (1960, Columbia)
Fall In Love With You/Willie And The Hand Jive (1960, Columbia)
Please Don‘t Tease/Where Is My Heart (1960, Columbia)
Nine Times Out Of Ten/Thinking Of Our Love (1960, Columbia)
I Love You/´D´In Love (1960, Columbia)
Theme For A Dream/Mumblin‘ Mose (1961, Columbia)
A Girl Like You/Now‘s The Time To Fall In Love (1961, Columbia)
Gee Whiz It‘s You/I Cannot Find A True Love (1961, Columbia)
The Young Ones/We Say Yeah (1962, Columbia)