Bill Flagg se narodil jako William R. Flagg 11. března 1934 v domě svých rodičů na Oakland Road (dnes Kennedy Memorial Drive) ve městě Waterville, státu Maine. Jeho rodina měla v regionu hluboké kořeny – jeho dědeček byl v 19. století kočím prvního školního autobusu v oblasti, který tehdy představoval koňský povoz. Krátce po začátku druhé světové války se rodina přestěhovala do Connecticutu, Flagg se do Waterville každé léto vracel a pobýval u příbuzných.
Na kytaru začal hrát v raném dospívání. V posledním ročníku střední školy (1951) už vedl kapelu hrající R&B. V kapele hrál i jeho spolužák John Sligar. Po maturitě v roce 1952 začal Flagg hudební kariéru jako „zpívající kovboj“ v rozhlasové stanici WHAY-AM v New Britain. Vysílal pod jménem The Lone Pine Cowboy. Poté přešel k bluegrassu a country, než se v roce 1954 se Sligarem přeorientoval na rockabilly. Flagg je prvním hudebníkem, o kterém je známo, že tento termín použil. Hudební styl jako takový již existoval a hráli ho hudebníci jako Hardrock Gunter a Roy Hall.
Díky rostoucí popularitě v rozhlase si ho všiml producent Monty Bruce z Tetra Music Records v New Yorku, který ho pozval na nahrávání. Flagg tak u nich získal nahrávací smlouvu. Ve studiu Bell Recording Company nahrál dvě skladby. Jednalo se o „Roll In My Sweet Baby’s Arms“ a „Sitting On Top Of The World„. Když ale producent zjistil, že nejde o Flaggovy vlastní písně, odmítl je vydat a poslal ho zpět s tím, aby napsal originální skladbu. V lednu 1956 se Flagg do studia vrátil s vlastní písní „Go Cat Go„. Překvapivě se dostala do žebříčku Billboard. Během stejné session Flagg nahrál také skladbu „Guitar Rock„. Obě nahrávky byly nahrané s kontrabasem a dvěma akustickými kytarami.
Vyšly u Tetra Records a byly propagovány jako „rockbillie“ – slovo, které Flagg údajně vytvořil spojením výrazů rock’n’roll a hillbilly (tehdejší označení pro country hudbu). Na koncerty Flagg založil trio Bill Flagg and His Rockabillies. Jeho spoluhráči byli Cat Gibson a Ted Barton. Kapela koncertovala především na východním pobřeží USA a objevila se i v rozhlasovém pořadu slavného DJ Alana Freeda a v televizním programu American Bandstand.
Koncem roku 1957 byl Flagg už unavený životem na cestách. Raději hrál v místních klubech poblíž svého domova v Connecticutu. V roce 1958 jeho smlouvu koupila společnost MGM Records, která k jeho dalším nahrávkám přidala doprovodné vokály. To se Flaggovi nelíbilo a rozhodl se hudební průmysl opustit. Usadil se v Granby v Connecticutu a pracoval s otcem, který předtím prodělal infarkt. Jeho otec obchodoval s koňmi a měli ranč v Keney Parku v Hartfordu.
Na konci 90. let, asi o čtyřicet let později, Flagg založil bluegrassovou kapelu Hobo Bill and the Last Ride.
Koncertoval lokálně dalších zhruba 25 let a také organizoval bluegrassový festival Hartland Hollow Bluegrass Festival v Connecticutu. Dalšími nahrávky, které vydal byly např. „Sweetchile’„, „Rattle Snakin‘ Daddy„, „Sally’s Salty Dog“ nebo „Rockabilly Music„. V roce 2000 byl Flagg uveden do Rockabilly Hall of Fame. V roce 2003 odehrál vůbec první koncert ve svém rodném městě Waterville, což označil za splněný sen. Ještě ve vysokém věku pokračoval v nahrávání na vlastním labelu Banner Recordings a občas koncertoval v Connecticutu.
Bill Flagg zemřel 19. listopadu 2024 v Southbridge, státu Massachusetts ve věku 90 let, přestože už ve 42 letech prodělal těžký infarkt a lékaři mu tehdy předpovídali jen několik let života. Byl americký country a rockabilly zpěvák a kytarista.
Video
Vybrané singly
Go Cat, Go / A Good Woman’s Leavin‘ (září 1956, Tetra Music)
Guitar Rock / I’m So Lonely (prosinec 1956, Tetra Music)
Doin‘ My Time / I Will Always Love You (duben 1958, MGM Records)
